فیلمبردار نیک تصمیم دارد مستندی دربارهٔ زندگی عاشقانهٔ بهترین دوستش کورتنی بسازد. کورتنی معلم مدرسه است و رابطه‌ای دو ساله با پسری که تعهد ندارد داشته، او همچنین درستیابی به عشق از طریق ویدئو-دِتینگ و گروه زنان را تجربه کرده است. او هرگز فکر نمی‌کرد مشکلِ یافتن مرد مناسب داشته باشد و با نزدیک‌تر شدن به سی سالگی بیشتر دستپاچه می‌شود. از سوی دیگر، نیک نیز در یافتن دختر مناسب با مشکلاتی روبرو است و وقتی احساسات واقعی او نسبت به کورتنی آشکار می‌شود، باید تصمیم بگیرند که آیا صرفاً دوستان باقی بمانند یا نه.